Claude Bloom 2차: 마이리얼트립·AB180과 함께한 100명의 라운드테이블

지난주 1차 Claude Bloom 행사 이후 100명이 다시 모였다. 이번에는 클라이원트가 마이리얼트립, AB180과 함께 공동 주최한 2차 모임이었다. 1차 후기에서 가장 자주 들린 피드백은 분명했다. "온라인에서 들을 수 있는 내용을 한 시간 반 동안 앉아서 듣는 건 의미가 약하다." 그 피드백을 그대로 받아 2차 포맷을 다시 설계했다.

AB180은 사옥 공간과 케이터링을 후원했고, 마이리얼트립의 이동건 대표가 직접 무대에 올라 4년에 걸친 AX 전환기를 공유했다. 큰 무대는 짧게, 그 뒤로는 4~6명씩 둘러앉는 라운드테이블 두 세션이 이어졌다. 16개 테이블에서 동시에 16개의 대화가 만들어졌다.

왜 이 자리를 다시 만들었는가

1차에서 분명해진 것이 있었다. AI 시대에 사람들이 모이는 이유는 더 좋은 강연을 듣기 위함이 아니다. 같은 고민을 가진 사람들이 같은 공간에서 서로의 답을 검증하기 위함이다. 강연은 점점 그 자리를 채우는 도구가 되어가고, 모임의 본질은 대화와 연결로 옮겨가고 있다.

2차 Claude Bloom의 모든 설계는 이 가설 위에 올라가 있다. 키노트는 한 명, 시간은 짧게, 그리고 라운드테이블은 길게. 사전에 받은 직군과 고민을 기반으로 1차 라운드는 직군별, 2차 라운드는 고민 주제별로 그룹을 다시 짰다.

AB180 남성필 대표: "영감은 사람에게서 온다"

공간을 후원해준 AB180의 남성필 대표가 짧은 인사말로 행사를 열었다. 본인은 하루의 약 90%를 AI와 함께 보내고 있고, 그 과정에서 적지 않은 Blue를 느끼는 중이라고 했다. 그러던 중 한원준 Growth Lead가 쓴 "Claude Blue" 글을 읽고 행사 취지에 공감하게 됐다는 이야기.

인상적이었던 것은 도구가 아닌 사람에 대한 이야기였다. 어떤 일을 시작하려면 의지가 있어야 하고, 그 의지는 영감에서 온다. 그리고 영감은 결국 사람과의 인터랙션에서 비롯된다. 본인이 클로드와 코덱스를 본격적으로 쓰게 된 계기도, 미국에서 만난 선배 창업가가 팀과 함께 모든 업무를 AI로 재설계해 나가는 모습을 직접 본 순간이었다고 했다.

도구가 아무리 좋아도, 그걸 써야겠다는 의지는 결국 사람에게서 옵니다.

짧은 인사말이었지만 이 행사가 왜 존재해야 하는지를 가장 깔끔하게 정리해준 순간이었다.

마이리얼트립 이동건 대표 키노트: 4년의 전환

이어진 키노트는 마이리얼트립 이동건 대표가 맡았다. 15분 분량의 압축적인 발표였지만, 그 안에 한 회사가 4년에 걸쳐 AX를 어떻게 만들어왔는지의 거의 전부가 담겨 있었다.

모바일 시대의 트라우마

이동건 대표는 2012년 마이리얼트립을 창업했다. 당시 27살. 아이폰을 누구보다 빨리 썼고 모바일에 대한 이해도가 높다고 자신했지만, 결정적인 오판을 했다. 여행은 기본 결제가 수백만 원이라 모바일에서 일어나지 않을 거라 본 것이다. 4년을 PC에 집중했고, 후발 주자들이 모바일 앱만으로 마이리얼트립을 따라잡는 데는 단 10개월이 걸렸다.

대표로서의 상상력이 비루했습니다. 다음 넥스트 웨이브가 오면 가장 파괴적이고 가장 큰 방식으로 상상하겠다고 다짐했어요. 단 하나의 망설임도 없이.

48시간의 출시, 그리고 썰물

그 넥스트 웨이브는 2022년 말, GPT 3.5와 함께 왔다. 이동건 대표는 발표를 본 지 48시간 만에 주말 출근으로 실서비스를 출시했다. 보안 검토가 안 됐다는 우려가 있었지만 모바일 트라우마가 더 컸다. 다음 날 9시 뉴스에서 연락이 왔고, 그 다음 날엔 마이크로소프트 본사에서 연락이 왔다.

하지만 트래픽은 며칠 만에 썰물처럼 빠졌다. 여행은 고관여 의사결정인데, 할루시네이션이 심한 시기에 GPT 말만 듣고 3박 4일 일정을 다 짤 사람은 없었다. 며칠 지나니 다른 회사들도 비슷한 수준의 서비스를 다 만들었다. 회고는 명확했다. "AI로 뭘 만들어야 돼"의 압박감은 컸지만, 정작 일하는 방식은 바뀌지 않았기 때문이라고.

전략이 아니라 실행 구조를 바꾸다

그 회고 이후 이동건 대표는 방향을 틀었다. 만드는 것 자체보다 실행 구조와 조직 구조를 바꾸는 데 4년을 썼다.

2024년에는 AI 랩이라는 교육 조직을 신설했다. 같은 해 고객센터 자회사의 사명을 AICX로 바꾸고, 자체용으로 만든 AI를 외부 일감으로 확장하기 시작했다. 2025년에는 AI 챔피언 제도를 도입해 각 팀에 한 명씩 사내 전파자를 두었다. 같은 해 iOS·Android·백엔드·프론트엔드로 나뉘어 있던 엔지니어 직군이 "프로덕트 엔지니어" 하나로 통합됐고 디자인·PM 직군도 함께 사라졌다.

2026년, 무대 위에서 마이리얼트립은 선언했다. "이제는 AI 네이티브로 일하는 회사로 변모했다."

AI 네이티브의 세 가지 조건

이동건 대표가 정의한 AI 네이티브 조직의 세 가지 조건이 특히 인상적이었다. AI 없이는 업무가 돌아가지 않는 조직. 소수정예로 더 큰 임팩트를 만드는 조직. 그리고 AWS 장애가 아니라 Claude 장애가 나면 멈추는 조직. 마지막 조건이 가장 직관적인 측정 지표다.

평가 체계도 바뀌었다. 작년까지 보던 토큰 사용량, 접속 빈도, 사이드 프로젝트 개수는 더 이상 평가에 들어가지 않는다. 대신 공헌이익, 확정률, 전환율처럼 AI 이전부터 중요했던 핵심 지표를 AI로 얼마나 끌어올렸는지를 본다. "리터러시 단계를 넘어서면 결국 원래 중요하던 것을 AI로 끌어올리는 게 진짜다." 이 말이 키노트의 중심선이었다.

7개 사례, 7개의 빌더

발표에서 가장 시선이 모인 부분은 실제 운영 중인 7개 사례였다. 모두 마이리얼트립 내부 7개 팀에서 만든 결과물이고, 만든 사람들의 직군이 의외였다.

LuckyGlide. 조건만 입력하면 AI가 가격, 기간, 경유 조합을 탐색해 최저가 항공권을 추천한다. 메타 검색 수수료를 줄이려는 고민에서 출발했고, 처음부터 끝까지 만든 사람은 마케팅 실장이다. 코딩 경험이 없는 문과 출신.

MRT Biz. 슬랙 대화로 출장을 예약하고 ERP까지 연동되는 B2B 서비스. 이 서비스를 처음부터 끝까지 만든 사람은 이동건 대표 본인이다. 몇 년간 백엔드와 프론트가 어긋나서 늦어졌던 사업을 직접 만들어버린 것이다.

Korean Foodies는 240개 도시의 2,081개 리뷰를 AI가 큐레이션·번역·태깅한 서비스. 이 역시 이동건 대표가 직접 만들었다. Mywork(피플팀의 근태 솔루션), 동행매칭 캘린더(몽골 사업개발 매니저), 여행 컬렉션(마케팅팀), FlightPricingLab(항공사업팀)이 그 뒤를 잇는다. 전통적 의미의 개발자가 아닌 사람들이, 자기 업무의 문제를 직접 풀고 있었다.

문제를 인식한 사람이 직접 푼다

이동건 대표가 이 사례들을 관통하는 원칙으로 강조한 한 문장이 있었다.

문제를 인식한 사람과 푸는 사람이 분리되면, AI 시대에는 작동하지 않습니다.

초기 AI 랩의 실패 사례가 그 근거였다. 처음에 AI 랩은 "AI를 잘 쓰는 개발자 집단"이었고, 다른 팀이 의뢰하면 만들어주는 구조였다. 그러나 결국 외주 납품과 같은 구조가 되었고, 정책이 조금만 바뀌어도 다시 AI 랩으로 돌아가야 했다. HR팀이 만든 솔루션은 결국 옛날 방식으로 회귀했다.

결론은 간단했다. "인식한 사람이 직접 푼다." 못 푸는 이유가 개발 지식, AI 지식, 토큰 비용이라면 그 장벽을 없애주는 것이 조직의 역할이다. AI 랩은 이렇게 "대신 만들어주는 팀"에서 "직접 만들 수 있게 해주는 교육 조직"으로 바뀌었다.

Q&A에서 가장 솔직했던 답: "대표가 병목입니다"

Q&A 시간에 나온 첫 질문은 "AX 전환의 가장 큰 블로커가 무엇이었나"였다. 이동건 대표의 답은 의외로 단호했다. "대표가 블로커인 경우가 많습니다." 거꾸로 말하면 대표가 가장 열심히 하고 솔선수범하면 의외로 어렵지 않다는 것이다. 많은 구성원의 진짜 고민은 "어떻게 상위 의사결정권자를 움직일 것인가"라는 점도 함께 짚었다.

인프라 관점의 답도 인상적이었다. 백엔드 엔지니어가 프론트까지 만들면서 검수 시간이 더 늘어난다는 불만이 나오자, 플랫폼 실의 미션을 바꿨다고 했다. "잘못된 코드를 막는 것"에서 "잘못 나갔을 때 1초 안에 복구할 수 있는 구조"로. 사전 차단보다 사후 복구에 투자를 옮긴 셈이다.

16개 테이블, 16개의 현실

키노트가 끝나고 두 차례의 라운드테이블이 이어졌다. 1차는 직군별, 2차는 사전 질문 기반의 고민별로 그룹을 재편성했다. 마지막에 16명의 조장이 1분씩 인사이트를 공유하는 시간이 있었는데, 이 자리가 사실 행사 전체의 진짜 본문이었다.

가장 자주 등장한 단어는 "하네스"였다. 카이스트에서 물리학을 연구하는 한 분은 이렇게 정리했다. "AI 하네스에 우리 생각 자체가 하네스 되는 건 아닐까. 생각에서 실행으로 넘어가는 사이의 베이스 레벨에서 우리가 어디까지 점유할 것인가, 결국 프롬프트·컨텍스트·하네스 엔지니어링이 모두 같은 출발점이다."

가장 큰 반응을 얻은 것은 LG 생활건강에서 온 분의 발표였다. AI로 산출물(Output)은 폭발적으로 늘었지만, 그것이 비즈니스 성과나 고객 행동 변화(Outcome)로 이어지는 건 별개의 문제라는 것. QA 부담만 커졌고 본인이 "빨간 펜 선생님"이 된 느낌이라 했다. 핵심 역량은 더 많이 만드는 능력이 아니라, 무엇을 왜 만드는지 정의하고 산출물이 실제 아웃컴으로 이어지도록 정렬하는 능력이라는 결론이었다. 이동건 대표의 키노트와 정확히 맞물리는 지점이었다.

전사 AX를 고민하는 테이블의 결론은 네 가지였다. 도구냐 문화냐, AX TF가 오히려 병목이 되는 건 아닌지, 사소한 자동화보다 매출로 이어지는 영역에 집중해야 하지 않는지, 자동화 이후 남는 리소스로 무엇을 할 것인지.

당근에서 온 개발자는 통합의 시대를 짚었다. 직무 경계가 흐려지고 있고, 디자인·기획·개발·분석·전략이 통합팀으로 운영되는 흐름이 계속된다는 것. 그 안에서 각자의 숙제는 "문제 정의 능력과 창의적 솔루션"이라는 결론이었다. 리벨리온에서 온 분은 "지금 토큰이 제일 싸다"는 한 문장으로 시기의 의미를 정리했다. AI 리터러시를 쌓을 수 있는 가장 저렴한 시기라는 뜻이다.

현장에서 가장 정직했던 발언도 있었다. "시니어든 주니어든 AI 시대에 어떻게 해야 하는지는 아직 아무도 모른다. 토요일 아침에 여기까지 온 우리가 상위 10%다."

조준호 대표의 결론: AX는 내부 효율화가 아니다

행사가 끝난 뒤 클라이원트 조준호 대표가 회사 슬랙에 남긴 회고를 마지막으로 옮긴다. 이 글이 사실 2차 Claude Bloom의 가장 강한 메시지를 담고 있다.

"AX의 본질은 기업의 본질과 맞닿아야 합니다. 기업의 본질은 이익 추구와 성장이고, 그래서 AX의 최우선 목적도 '성장'이어야 합니다."

조준호 대표가 행사 현장에서 들은 사례들은 익숙한 풍경이었다. 조직장이 좋은 에이전트를 만들었다고 자주 공유하지만, 정작 사용자는 맥락을 이해하지 못해 아무도 쓰지 않는다. 보안이 예민한 대기업에서 사무실 AI 사용이 막혀 있어 개인 차원의 FOMO만 커진다. AX팀 리더는 각 부서 요청을 받아 만들지만 끝없이 들어오는 수정 요청에 유지보수 팀이 된 느낌이라고 한다. AX 교육은 체계적이라 본인은 발전한 것 같지만, 회사 성장에 기여했는지는 솔직히 모르겠다는 회고도 있었다.

이 사례들의 공통점이 있다. 모두 "내부 효율화"의 어려움을 말하고 있다. 그런데 한 발 떨어져서 보면 다른 질문이 떠오른다. 이 어려움을 다 뚫고 풀어낼 만큼, 내부 효율화가 기업 입장에서 그렇게 큰 문제인가. 다 풀어냈을 때, 그 끝에 기업의 성장이 있는가.

내부 효율화는 기업이 '덜 잃게' 만드는 비용 중심의 이야기입니다. 정작 더 중요한 것은 '더 얻게' 만드는 P&L의 언어입니다. 내부 효율화는 기업의 생존 조건이지, 존재 이유가 될 수 없습니다.

직원 개인 입장에서도 마찬가지다. 내부 효율화를 아무리 잘해도 결과적으로 에이전트만 더 똑똑해지고 사람의 자리는 점점 작아진다. 기업이 성장하고 사람의 일이 더 가치 있어지려면, AX는 내부에서 멈추면 안 되고 내부와 외부의 연결로 확장돼야 한다. 그 연결은 사람일 수도 있고 데이터일 수도 있다. 결국 외부의 기회를 내부 실행으로 연결하는 시도가 더 많이 이뤄져야 한다.

클라이원트가 만들고 있는 제품 자체가 이 관점 위에 서 있다. Signals는 외부의 영업 기회를 내부 파이프라인으로 끌어오고, Cliwant는 외부 RFP를 내부 분석으로 연결하고, Contrl은 외부 요구를 내부 제안서로 변환한다. AX는 안에서 비용을 줄이는 일만이 아니라, 밖의 기회를 안의 실행으로 잇는 일이다. 다음 모임에서 더 깊이 논의해보고 싶은 주제다.

IRL이 다시 중요해지는 역설

오프닝에서 한 가지 에피소드를 공유했다. 며칠 전 샌프란시스코 시장이 서울에 와서 간담회를 열었는데, 한국 기업의 미국 진출에 대한 조언으로 이렇게 말했다고 한다. 대규모 컨퍼런스는 가지 마라. 이미 정제될 만큼 정제된 뒤떨어진 내용이 무대에 올라가고, 거기서의 네트워킹은 깊이 있는 대화로 이어지지 않는다. 차라리 샌프란시스코 커피숍에서 아무나 붙잡고 이야기하는 편이 훨씬 인사이트풀하다는 것. 컨퍼런스를 자주 주최하는 사람의 입에서 나온 말이라 더 묵직했다.

비슷한 이야기를 일본·한국·중국을 오가는 미국인 친구에게서도 들었다. 오랜만에 샌프란시스코 테크 컨퍼런스에 갔더니 새로운 게 없었고, 30초 이야기하고 링크드인을 교환하는 네트워킹은 의미가 없었다고 한다. 대신 커피숍에 앉아 "무슨 일 하시냐"부터 시작해 그 사람 집까지 가서 부엌에서 함께 요리하며 나눈 대화가 훨씬 밀도 있었다고.

AI가 온라인의 모든 정보를 빠르게 소화하는 시대가 되면서, 역설적으로 온라인에 없는 것의 가치가 올라가고 있다. 우리 머릿속에 있는 것을 꺼내 정제하고 함께 디벨롭하는 일은 오프라인에서만 가능하다. 토요일 오전에 100명이 모인 이유도 결국 그 밀도 있는 연결을 원했기 때문이다.

다음 행보: 한국에서 시작해 글로벌로

Startup Grind를 한국에 정착시킨 Joon Oh와의 대화에서 한 가지가 분명해졌다. 커뮤니티는 무조건 꾸준해야 한다. 자주 얼굴을 마주칠수록 서로 반갑고, 진정한 pay it forward 문화가 거기서 만들어진다.

클라이원트는 앞으로 한국어 정기 모임에 더해 영어 전용 밋업도 정기적으로 열 계획이다. 한국에 있는 외국인·교포·영어를 쓰는 한국인이 함께 모이는 자리, 그리고 일본·싱가포르의 비슷한 커뮤니티와 연결되는 자리. 이미 일본과 싱가포르의 지인들과 주말 콜로 구체화 작업이 진행 중이다. Discord 커뮤니티가 그 글로벌 AI 얼리어답터의 허브가 되기를 기대한다.

1차에서 시작된 흐름이 2차에서 한 단계 깊어졌다. 3차에서는 라운드테이블 포맷을 한 번 더 다듬고, 사전 지정 그룹에 더해 현장 즉석 그룹 형성 같은 새 시도도 검토 중이다. 무엇보다 클라이원트가 던지고 싶은 다음 질문은 분명하다. 내부 효율화를 넘어, 외부의 기회를 내부 실행으로 잇는 AX는 어떻게 가능한가.

이 자리에 100명을 초대해준 모든 분들, 공간을 내어준 AB180, 무대에 올라준 마이리얼트립 이동건 대표, 그리고 16개 테이블에서 자기 회사의 가장 진솔한 현실을 꺼내준 분들께 감사의 말씀을 전한다.

실은 다음 모임은 이미 정해져 있다. 5월 6일, 마이리얼트립이 본사 공간(드림플러스 강남)을 다시 후원해주셨고, 키노트는 1인 창업과 Product Builder의 시대를 가장 빠르게 살고 있는 조코딩 님이 맡는다. 마이리얼트립 CTO 허원진 님이 별도 Special Talk으로 "CS와 운영을 AI로 어떻게 자동화했는지(AICX)"를 직접 풀어준다. 2차에서 끝낸 질문이 아니라 "AI가 대체할 수 없는, 인간이 더 키워야 할 것은 무엇인가"라는 다음 질문을 함께 답해보려 한다.